El objetivo de este trabajo de investigación es aportar a la comprensión de las relaciones entre Desarrollo Humano y Políticas Educativas tomando como eje el proceso de transformación de la educación superior acaecido en Uruguay en las dos primeras décadas de este siglo. Se describen las desigualdades en el Desarrollo Humano de las diferentes regiones de Uruguay y su vinculación con las desigualdades en el acceso a la educación superior en esos territorios; en particular analizaremos el caso del departamento de Rivera, situado en la región fronteriza con Brasil, la de menor desarrollo del país. La Educación, en general, está asociada a la reducción de la pobreza, provee de mejores oportunidades en el acceso al empleo y a la salud; propicia la movilidad social ascendente y el ejercicio de los derechos civiles. Consecuentemente, las desigualdades territoriales en el acceso a la Educación Superior, existentes en Uruguay a fines del S XX, representaban un gran obstáculo para su Desarrollo Humano porque no había instituciones públicas o privadas que ofrecieran carreras universitarias completas en el interior del país; de cuya población, solo los sectores sociales con mayores ingresos podían solventar los estudios superiores de sus hijos en la capital Montevideo. En este trabajo se analizan las trayectorias educativas de egresados de las tres instituciones universitarias/terciarias que se instalaron en el departamento de Rivera en las dos últimas décadas; el foco de este trabajo está puesto en la dimensión subjetiva de sus trayectorias educativas, en el marco de las condiciones estructurales e institucionales en las éstas que se desarrollaron y la inserción de los graduados en el mundo del trabajo. Se trata de un estudio de caso, con una metodología de carácter cualitativo, de índole biográfica- narrativa que pretende interpretar la realidad social de los graduados de carreras universitarias/terciarias en Rivera a partir de sus relatos. Las unidades de análisis fueron los nueve graduados que, en el marco de un muestreo intencional, accedieron a dar testimonio de sus vivencias y las reflexiones que éstas les generaron sobre sus propias trayectorias educativas; el objeto de análisis se centró en sus discursos durante las entrevistas en profundidad en las que participaron. Se concluye argumentando que las políticas de inclusión y descentralización educativa implementadas en las últimas décadas en Uruguay ampliaron, desde el enfoque de la expansión de las capacidades de Amartya Sen, las libertades de los jóvenes riverenses generando oportunidades de alcanzar mejoras laborales, sociales y de desarrollo personal con las que no contaron las generaciones anteriores de sus familias Se describen: la expansión de las capacidades de los graduados, a partir de su formación profesional, los funcionamientos que alcanzaron y los que aún no desarrollan, como indicios de los aciertos y las limitaciones de las mencionadas políticas educativas, y de los desafíos que aún restan por enfrentar.