En Uruguay, la escuela media ha atravesado un período de estancamiento en relación a la región desde el retorno a la democracia, que se refleja en los altos niveles de fracaso escolar. En este sentido, mientras en el año 2013 apenas un 40% de los jóvenes lograron finalizar este ciclo educativo, esta cifra fue de 55% para América Latina y superaba el 80% en Chile o Perú. A su vez, los logros educativos se distribuyen de manera muy desigual, y dentro del primer quintil de ingresos, apenas uno de cada diez jóvenes logra terminar la educación media. Con la llegada por primera vez de un partido de izquierda al gobierno nacional, la temática estuvo fuertemente instalada en la agenda política durante la última década. Así, en un contexto socioeconómico favorable, se incrementó el esfuerzo presupuestal, se implementaron nuevas políticas de inclusión educativa y se promulgó una Ley General de Educación, que extendió la obligatoriedad de la educación a todo el nivel medio. Sin embargo, no se generaron políticas de alto alcance en la materia que tuviesen un gran impacto sobre esta realidad desalentadora. En dicho marco, la presente investigación se centró en analizar los acuerdos y las tensiones que existieron en el período dentro de la izquierda política uruguaya, particularmente dentro del Frente Amplio y los sindicatos docentes, para comprender las dificultades a la hora de diseñar e implementar políticas educativas transformadoras en el nivel de educación media. Para ello, desde un enfoque cualitativo de análisis, se realizaron 23 entrevistas en profundidad a autoridades gubernamentales, parlamentarios, militantes frenteamplistas, técnicos y dirigentes sindicales, para interpretar sus posturas con respecto a esta arena de política, en torno a tres dimensiones consideradas centrales: el gobierno, la inclusión y el cambio educativo. De este modo, se observó que a pesar de la existencia de ciertos consensos históricos dentro de la izquierda política, como la defensa del peso del Estado en la provisión de la educación pública, también aparecieron diferencias importantes en los discursos que distanciaron a las autoridades de los dirigentes sindicales y atravesaron a los miembros del partido de gobierno. Dichas diferencias se expresaron en las tres dimensiones analizadas. Asimismo, se identificaron dos coaliciones promotoras dentro de la izquierda política, nucleadas alrededor de dos visiones opuestas con respecto al rumbo que dicha política debería tomar en el futuro. Secondary education in Uruguay has experienced a crisis since the return to democracy, and this is reflected in the school failure rates. In 2013, the completion rate of this educational level was low, around 40%, compared with 55% for the Latin American average and with 80% for Chile and Peru. At the same time, educational attainment is unequally distributed with only one in ten teenagers from the lower income quintile completing secondary school. During the last decade, the combination of the arrival of a center-left government to power and a favorable socioeconomic context put this issue in the public agenda. Consequently, there was an increase in the educational budget, new inclusive educational policies were implemented, and a new General Education Law was enacted, extending compulsory education from nine to fourteen years. However, despite these recent reforms, policies with a far-reaching potential to improve educational outcomes haven’t been implemented. This research was conducted to identify and analyze the agreements and disagreements within the left-wing of the Uruguayan political spectrum, particularly, between the Frente Amplio political party and the teachers unions, in order to understand the obstacles to design and implement educational policies that could improve secondary education attainment rates. To this end, using a qualitative approach, we conducted 23 semi-structured interviews to government authorities, legislators, Frente Amplio political activists, experts, and union leaders to understand their points of view about this particular policy issue. We focused on three dimensions: educational administration, educational inclusion, and educational reform. We observed that despite of some historical consensus within the Uruguayan political left, such as agreement on the belief about the dominant role of the state in the provision of public education, there were also significant differences. Those differences were found in the three analyzed dimensions and, while in some cases they divided the authorities from the union leaders, in other cases they drove a wedge between Frente Amplio party members. Additionally, we identified two advocacy coalitions within the political left, bound by two opposite belief systems, about the future course of secondary education policy.