A Lei n. 10.097, a Lei da Aprendizagem e do Programa de Jovem Aprendiz, é uma ferramenta importante para as/os adolescentes de 14 e 15 anos em situação de vulnerabilidade social. A lei regula as formas de trabalho possíveis para esses indivíduos como uma política pública de combate ao trabalho infantil; entretanto, traz desafios que podem prejudicar o desenvolvimento educacional e construção da cidadania. O objetivo desse trabalho é analisar a efetividade da Lei da Aprendizagem como política pública de promoção à proteção e autonomia, estimulando reflexões e contribuindo para um entendimento mais ampliado da juventude e do mundo do trabalho. Para isso, ao longo do estudo, são apontados resultados teóricos de tal legislação, cruzando-os com impactos na vida dessas/es jovens, a partir da abordagem interpretativa de entrevistas com especialistas imersos no campo: dois auditores fiscais, assistente social, psicóloga e gestora do Programa de Aprendizagem. Tal contexto é iluminado pelo olhar da própria autora que, diante do envolvimento direto na aplicação da dita lei, ora se posiciona como observadora ativa, ora se posiciona em um lugar de mais distanciamento, como cidadã que visa melhores perspectivas e oportunidades para esse público. Apesar dos avanços no campo da proteção social que a referida lei trouxe, questiona-se se é capaz de evitar o ciclo intergeracional de pobreza ou se acaba por reproduzi-la em alguma medida. Neste sentido, observou-se que adolescentes de 14 e 15 anos de idade, obrigadas/os a trabalhar, têm reduzidas suas oportunidades de obtenção de educação e habilidades adequadas à conquista de empregos dignos no futuro. A combinação de trabalho e estudo tende a impactar negativamente seu desempenho, dado que a lei não garante equidade na vivência plena da adolescência. Por fim, em sentido mais amplo, o presente trabalho promove novas percepções do que seria uma sociedade mais equânime para as/os beneficiárias/os dessa lei.