En este trabajo se analizan las problemáticas más comunes identificadas entre los y las estudiantes de la división D, y la relación de éstas con el rendimiento académico y la trayectoria escolar en el Ciclo Superior Orientado en una escuela de gestión pública en el nivel secundario de la ciudad de Bahía Blanca, Argentina. Se realizó una investigación interpretativa, con un diseño exploratorio y enfoque cualitativo-descriptivo, en una población de jóvenes y docentes de la orientación Comunicación turno tarde. Para la muestra se seleccionó un grupo de egresados de la orientación y a docentes de materias/espacios curriculares específicos de la especialidad. El instrumento utilizado para ambas muestras fue la entrevista semi estructurada individual. El trabajo se realizó en 2021. Se identificaron problemáticas específicas con aspectos que afectaron en mayor o menor medida las trayectorias escolares reales del grupo y se señalaron estrategias para el acompañamiento de trayectorias tales como, condiciones institucionales y práctica docente reflexiva, a través de acciones concretas para el fortalecimiento de trayectoria y autoestima individual. Sobresalieron las características particulares de ingreso y permanencia a una división desprestigiada por desarrollarse en el turno tarde, sumado al hecho de que los y las estudiantes que la conforman llegan con dificultades en sus trayectorias escolares previas; con muy bajo rendimiento académico, y en algunos casos, con escasos vínculos socio afectivos. Aspectos que conformaron una representación negativa y preconcebida desde la mirada docente frente a un grupo que asumió el rótulo de “los peores”.