Bajo el paraguas de reformas o actualización del proyecto socialista, en la Cuba revolucionaria se gesta una transformación. Dentro de todos estos cambios, las remesas y los vínculos familiares entre los cubanos de la Florida y los de la isla han jugado un rol importante. Analizar el impacto de la migración transnacional cubanoamericana en el cuentapropismo y en el trabajo de la tierra en Cuba entre 2008-2014 centra el análisis de este estudio. Desde una perspectiva constructivista y tomando elementos conceptuales relacionados con la migración, se investiga además el papel de las remesas familiares en las actividades por cuentapropia y aquellas asociadas al trabajo de la tierra dentro del discurso, la ley y la institucionalidad del Estado cubano. La metodología aplicada a este estudio es cualitativa, con la utilización de técnicas de investigación tales como análisis de documentos y entrevistas semiestructuradas. Dentro de los principales hallazgos empíricos detectamos que si bien el gobierno de Raúl Castro eliminó obstáculos en la relación con sus migrantes y aumentó las oportunidades de desarrollo del trabajo privado, existen temores ante el aumento del poder económico de los migrantes cubanoamericanos y sus familiares en Cuba.